该剧讲述了一個最貪心但最開心嘅旅遊提案—《日本winwin企画》，帶觀眾以神CP的價錢，全方位體驗日本，成就慳到錢又開心的雙贏旅行。第一季《日本winwin企画》由曾到日本工作假期及學舞的Win Win，帶觀眾遊覽東京、大阪、兵庫等地區，今季將會擴張版圖，由名古屋玩到九州，展現更多日本和Win Win的新面向。
