11月29日，有媒体拍到曾志伟携美女化妆师一起外出逛街的照片，引发网络热议。

当天曾志伟穿着一件白色的T恤，而他身边的化妆师打扮则非常地新潮时尚。两人来到一个专柜前仔细挑选物品，时不时地低头私语，关系非常亲密。

然而在当天曾志伟的太太并未与他们一同前行，在此之前，有媒体就曾拍到过曾志伟与这名化妆师一同外出游玩的照片。

当天曾志伟和这名化妆师携带了整套的滑雪装备，在遇到媒体拍摄时，这名化妆师还刻意躲避镜头。

这位引起网友关注的化妆师同时也是曾志伟的女助手，名叫阿雪。阿雪的丈夫曾是香港无线电视台的一名资深化妆师，与曾志伟的私下关系也非常亲密。

但是在2014年，阿雪的丈夫因心脏病去世后，曾志伟就在事业上对阿雪照顾颇多，将她聘请为自己的专职化妆师，同时阿雪也成为了自己的女助理。

因此曾志伟在出席各大活动时，身边也总能够看到阿雪的身影。除此之外，曾志伟在私下也经常带阿雪出去游玩，两人关系非同一般。

曾志伟结了两次婚，第一任妻子王美华因为忍受不了曾志伟喜欢玩乐的性格，于是在结婚三年后便早早地结束了这段婚姻。曾志伟的女儿曾宝仪就是与第一任妻子所生。

第二任妻子宋丽华为曾志伟生下了两个儿子，分别是曾国祥与曾国犹。

目前曾国祥在影视圈内发展良好，曾拍摄过《七月与安生》、《少年的你》等票房和口碑都非常好的电影。

深知曾志伟心性的宋丽华早已经移居加拿大，目前与曾志伟是分居状态，对于曾志伟的感情状态也采取放任不管的态度。

此前曾志伟曾被圈内时尚教母指控迷晕7名模特，并且欲行不轨之事。但随后曾志伟发表律师声明称此次事件系他人造谣。